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Prima gli Etruschi (testimonianze di tombe ipogee in località Cellole e località Poggio ai Cieli), poi i Romani (resti di una villa romana nel Podere Cellori e la via francigena a Santa Maria Villa Castelli), i Longobardi, i percorsi viari con le bellissime pievi del Medioevo (pieve di Cellole), città turrite ancora intatte come San Gimignano e Certaldo oppure completamente demolite come Semifonte (a testimonianza la cupola di S. Michele Arcangelo in prossimità del Podere Fuscelli), fortificazioni medievali come Monteriggioni oppure rinascimentali come quella di Poggibonsi.
E poi fonti, borghi, tracciati stradali, case coloniche, torri e castelli, ville e dimore rinascimentali, botteghe e officine storiche e quant’altro senza considerare il patrimonio storico-culturale delle maggiori città d’arte come firenze, Siena, Volterra, Pisa, Lucca.
A fianco ma non meno importante la storia vitivinicola che affonda le sue origini nel popolo Greco-Romano ma conosce uno sviluppo sostanziale nel XVIII secolo.
