Zunächst die Etrusker (Zeugnisse unterirdischer Gräber in den Ortsteilen Cellole und Poggio ai Cieli), dann die Römer (Reste einer römischen Villa beim Podere Cellori und die Frankenstraße (Via Francigena) bei Santa Maria Villa Castelli) und die Langobarden; Straßen, an denen wunderschöne mittelalterliche Kirchen liegen (so die Pfarrkirche in Cellole), Städte mit hohen, perfekt erhaltenen Türmen wie San Gimignano und Certaldo, oder abgerissene Befestigungsanlagen wie in Semifonte (ein Zeugnis ist die Kuppel der Kapelle San Michele Arcangelo in der Nähe des Podere Fuscelli), und Festungen aus dem Mittelalter wie Monteriggioni und aus der Zeit der Renaissance wie in Poggibonsi.

Dazu Quellen, Dörfer, Wege, Straßen, Bauernhäuser, Türme und Burgen, Villen und Herrenhäuser aus der Renaissance, historische Geschäfte und Werkstätten und vieles mehr, ohne gar das historische und kulturelle Erbe der wichtigsten Kunststädte wie Florenz, Siena, Volterra, Pisa und Lucca zu erwähnen.

Daneben, jedoch nicht weniger bedeutend, die Geschichte des Weinbaus, der seinen Ursprung bei den Griechen und Römern nahm, und sich dann im achtzehnten Jahrhundert wesentlich weiterentwickelte.